К началу Второй мировой войны Севастополь был самым крупным портом на Черном море и главной военно-морской базой страны.
Севастополь был одним из первых, кто принял на себя удар фашистских войск – в ночь на 22 июня 1941 года он подвергся атаке немецких бомбардировщиков. Для того, чтобы запереть советские корабли в бухте, были сброшены противокорабельные магнитно-акустические мины – ноу-хау того времени. К тому же, нападение произошло в 1 час 30 минут ночи, а это почти на два с половиной часа раньше общего начала войны. Город не был готов к такому, поэтому стремительно стали строиться три сухопутных рубежа. Но враг подошел к Севастополю быстрее, чем строительство завершилось. И вновь черноморскому городу пришлось героически обороняться: осадное положение было введено 29 октября 1941 года и продолжалось 250 дней. Именно этим прославился Севастополь – героической защитой и противостоянием немецко-фашисткой агрессии.
Гарнизон города насчитывал 23 тысячи человек, а также имел 150 боевых и полевых орудий, поэтому завоевать Севастополь сходу оказалось невозможным. Но немцы не сдавались и предприняли еще три попытки завладеть городом. Первая попытка состоялась 11 ноября 1941 года – 10 дней фашисты безуспешно пытались прорваться в Севастополь. Тогда моряки дали мощный отпор, и гитлеровцы потеряли 131 самолет, 150 единиц танковой техники и около 15 тысяч солдат и офицеров.
Во второй раз овладеть городом немцы попытались с 7 по 31 декабря 1941 года. И, хотя к тому времени в их распоряжении было больше техники и оружия, попытка была безуспешной. Защитники Севастополя устранили около 40 тысяч фашистов и даже не подпустили их к городу.
К концу весны 1942 года к Севастополю подступило 200 тысяч вражеских солдат, 600 самолетов, 450 единиц танковой техники, более двух тысяч орудий и минометов, а 7 июня враг перешел в третье наступление. В этот раз фашистам удалось блокировать город с воздуха. Наши войска героически сражались у Сапун-горы, подножия Мекензиевых высот. Но сил заступникам не хватило, эвакуация стала неизбежна. На подводной лодке был эвакуирован генерал Иван Петров, на самолете улетел вице-адмирал Филипп Октябрьский. С ними покинули Севастополь несколько сотен командиров Красной армии. Оставшиеся бойцы сражались до последнего патрона. И хотя героическая оборона Севастополя завершилась взятием города, она внесла неоценимый вклад в период Великой Отечественной войны. Советским войскам удалось сковать фашистские части на южном участке советско-германского фронта и предотвратить развернутое наступление немцев на Кавказ.
За подвиги своих жителей Севастополь получил звание «Города-героя» 8 мая 1965 года. А 22 декабря 1942 была учреждена медаль «За оборону Севастополя». Автор утверждённого рисунка медали — художник Н. И. Москалёв.
Сама медаль представляет из себя правильный круг диаметров 32 мм., в его центре круг меньшего диаметра (22мм.), на котором изображены бюсты солдата и матроса, под малым кругом расположены якорь, и два пушечных ствола крест на крест, разделяющие надпись «За оборону Севастополя», на реверсе серп и молот, и надпись «ЗА НАШУ СОВЕТСКУЮ РОДИНУ». Всего было награждено примерно 52540 человек. Медаль «За оборону Севастополя» носится на левой стороне груди и при наличии других медалей СССР располагается после медали «За оборону Одессы».
